根据陌生有机物的结构推断性质选择题

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标签: 醇和酚

类型:高频题辑

方法归纳

熟悉以下两个关系,该种问题轻松搞定。

1、官能团、烃基与反应类型的关系。

1)烷烃基:能发生取代反应、氧化反应(燃烧);

2)碳碳双键、碳碳叁键:能发生加成反应、加聚反应和氧化反应(燃烧、使酸性高锰酸钾溶液褪色等);

3)苯环:能发生苯环上的取代反应和与氢气的加成反应;

4)苯环上的支链:能发生取代反应(Cl2,光照)和氧化反应(与苯环直接相连的碳原子上有氢的能使酸性高锰酸钾溶液褪色)

4)醇羟基:能发生与钠的置换反应、取代反应(氢卤酸、分子间脱水)、氧化反应、酯化反应和消去反应(与连羟基碳原子相邻的碳原子上无氢的不能发生消去反应);

5)醛基:能发生加成反应(H2HCN)、还原反应和氧化反应(氧气、银氨溶液、新制的Cu(OH)2悬浊液、溴水、酸性KMnO4溶液等);

6)羰基:能发生加成反应(H2HCN)。

7)羧基:具有弱酸性,能发生酯化反应;

8)酯基:能发生水解反应;

9)卤素原子:能发生水解反应(取代反应)和消去反应(与连卤原子相邻的碳原子上无氢的不能发生消去反应);

10)肽键(—CONH—):能发生水解反应(取代反应)。

2、官能团与反应试剂之间的定量关系

1)与氢气的反应:

1mol 碳碳双键   碳碳叁键   苯环   醛基  羰基

消耗H2mol      1                          2            3      1          1

注意:羧基和酯基中的碳氧双键不能与氢气加成。

2)与金属钠的反应:

1mol  醇羟基    酚羟基     羧基

消耗Namol         1             1                  1   

3)与NaOH的反应:

1mol 酚羟基     羧基   醇酯基  酚酯基  R─X   

消耗NaOH(mol)  1               1       1                2              1           2

4)与溴水的反应:

1mol 碳碳双键   碳碳叁键   苯酚 

消耗Br2mol      1                     2                3   

注意:(1)其他的酚类要看酚羟基的邻位、对位上有几个氢原子,消耗Br2的物质的量数等于氢原子的个数。

(2)苯及其同系物与溴水不反应,只能在有铁粉存在的条件下与液溴反应。取代一个氢原子消耗一个Br2

5)与NaHCO3溶液的反应:

1mol 羧基  

消耗NaHCO3mol       1         产生1mol CO2

1个问题 1个小结

典型例题1

希望老师能够详细解答。8

问题小结

注意同系物的判断。首先结构必须相似,然后组成上相差一个或多个CH2原子团,

结构相似的含义:(1)官能团的类型相同;(2)官能团的个数相同(3)通式相同。

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香香的白茉莉

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